XIV əsrin sonlarında Osmanlı dövlətini addım-addım qüdrətli bir imperiyaya çevirmək yolunu tutan Sultan I Bəyazid (İldırım) üçün İstanbul sadəcə bir paytaxt deyil, böyük hökmdarlara yaraşan strateji bir hədəf idi. Həmin dövrdə Bizans imperatorları artıq Osmanlı sultanının vassalı səviyyəsinə enmiş, daxili saray çəkişmələri belə birbaşa Ədirnə və Bursadan idarə olunmağa başlamışdı.
İldırım Bəyazid hakimiyyəti illərində İstanbulu ümumilikdə dörd dəfə (1391, 1395, 1397 və 1400–1402-ci illərdə, bəzi mənbələrdə isə aramsız blokada şəraitində) mühasirəyə alaraq şəhərin təslim olmasına çox yaxınlaşsa da, hərbi-texniki çatışmazlıqlar və xarici təhdidlər fəthi yarımçıq qoydu.
İlk mühasirə və Çandarlı Əli Paşanın həmləsi
Bizans daxilindəki çevrilişlərdən sonra Manuelin Bursadan qaçaraq atasının yerinə taxta çıxması İldırım Bəyazidi qəzəbləndirdi. Sultan yeni imperatordan əvvəlki xərac öhdəliklərini tələb etməklə yanaşı, şəhərdə müsəlman məhəlləsi salınmasını, məscid tikilməsini və şəriət məhkəməsinin qurulmasını şərt qoşdu. Manuel bu tələblərdən imtina etdikdə, vəzir Çandarlı Əli Paşanın komandanlığı altındakı Osmanlı ordusu 1391-ci ildə ilk dəfə şəhər divarları önündə mövqe tutdu. Lakin Bizansın nəhəng qala divarlarını uçuracaq güclü mühasirə toplarının olmaması, Osmanlı donanmasının zəifliyi səbəbindən şəhərə dənizdən gələn yardımların qarşısının alına bilməməsi və eyni vaxtda şərq-qərb cəbhələrində döyüşlərin getməsi mühasirənin qaldırılmasına səbəb oldu.
Nikopolis zəfəri və boğazın kəsilməsi
1394-cü ildə təzyiqlərini artıran Bəyazid şəhəri uzunmüddətli blokadaya aldı. Bizansı xilas etmək üçün toplanan nəhəng Avropa səlib ordusu da Osmanlı təzyiqini qıra bilmədi; sultan 1396-cı ildə Nikopolis döyüşündə səlibçiləri darmadağın edərək Manuelin son ümidlərini də puça çıxardı.
Məğlubiyyətdən sonra Bizansın Asiya qitəsindəki varlığı Şilə qalasının fəthi ilə birdəfəlik başa çatdı. Sultan Bəyazid 1398-ci ildə Boğaziçinin Asiya sahilində Anadoluhisarını və Göksu istehkamlarını, Mərmərə dənizi sahilində isə Böyük və Kiçik Çəkməcə qalalarını inşa etdirərək şəhərin dəniz yollarını tam nəzarətə götürdü.
Avropanın köməyi və Teymurun zərbəsi
Manuel Qərb saraylarından kömək axtarmaq üçün şəhəri tərk edərkən, fransız marşalı Busikonun rəhbərliyi ilə gələn məhdud Qərb donanması Osmanlı gəmilərini yandırmaqdan başqa heç bir real nəticə verə bilmədi. 1400-cü ildən etibarən şəhər divarları önündə həlledici həmləyə hazırlaşan Osmanlı ordusu fəthin astanasında idi.
Lakin Şərqdən Əmir Teymurun Osmanlı sərhədlərinə qəfil və dağıdıcı yürüşü proseslərin gedişatını tam dəyişdi. Bəyazid qüvvələrini Anadoludakı həlledici toqquşmaya yönəltmək üçün mühasirəni qaldırmağa məcbur oldu; beləliklə, İstanbulun fəthi düz yarım əsr sonraya — Fateh Sultan Mehmedin dövrünə qədər təxirə salındı.
